Pembahasan Kimia UN: Benzena dan Turunannya

Struktur dan bentuk 3D Benzena

Pembahasan soal-soal Ujian Nasional (UN) SMA-IPA bidang studi Kimia dengan materi pembahasan Benzena dan Turunannya yang meliputi:

• tata nama turunan benzena, 
• reaksi senyawa benzena, dan 
• kegunaan benzena dan turunannya.

Soal Benzena dan Turunannya UN 2016

Perhatikan rumus struktur senyawa berikut ini!

Rumus struktur senyawa o-hidroksibenzoat dan m-nitrotoluena berturut-turut ditunjukkan oleh gambar ….

A.   (1) dan (2)
B.   (1) dan (3)
C.   (1) dan (4)
D.   (3) dan (2)
E.   (5) dan (4)

Pembahasan

Penamaan turunan benzena yang mempunyai dua gugus fungsi bisa diberi awalan o (orto), m (meta), dan p (para).

• orto mengganti posisi 1,2
• meta menggantikan posisi 1,3
• para menggantikan posisi 1,4

Penomoran rumus struktur senyawa di atas dimulai dari gugus –COOH dan –CH₃. Turunan benzena dengan gugus fungsi –COOH dinamakan asam benzoat sedangkan turunan benzena dengan gugus fungsi –CH₃ dinamakan toluena.

Berpedoman pada kedua nama turunan benzena tersebut (asam benzoat dan toluena) maka gugus fungsi yang lain bertindak sebagai cabang atau susbtituen.

Perhatikan keterangan gambar no. 1 berikut ini!

Nama untuk senyawa no. 1 di atas adalah:

asam 2-hidroksibenzoat atau
asam o-hidroksibenzoat

Dengan cara di atas, nama kelima senyawa yang lain adalah:

(1)   2-hidroksi benzoat atau o-hidroksibenzoat
(2)   2-nitrotoluena atau o-nitrotoluena
(3)   3-hidroksibenzoat atau m-hidroksibenzoat
(4)   3-nitrotoluena atau m-nitrotoluena
(5)   4-hidroksibenzoat atau p-hidroksibenzoat

Jadi, o-hidroksibenzoat dan m-nitrotoluena berturut-turut ditunjukkan oleh gambar 1 dan 4 (C).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2015

Perhatikan rumus struktur senyawa turunan benzena berikut!

Nama senyawa tersebut adalah ….

A.   para nitro toluena
B.   orto nitro toluena
C.   2-nitro toluena
D.   orto metil nitro benzena
E.   meta metil nitro benzena

Pembahasan

Bila benzena bertindak sebagai induk maka gugus –CH₃ (metil) dan –NO₂ (nitro) bertindak sebagai cabang.

Sehingga nama senyawa tersebut adalah:

1-metil-4-nitro-benzena atau
para metil nitro benzena

Sedangkan bila toluena bertindak sebagai induk maka cabangnya hanya –NO₂ (nitro).

Sehingga nama senyawa tersebut adalah:

4-nitro toluena atau
para nitro toluena

Jadi, sesuai opsi jawaban yang ada, nama senyawa pada soal di atas adalah para nitro toluena (A).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2012

Perhatikan persamaan reaksi benzena berikut!

Nama senyawa X yang dihasilkan dan jenis reaksi yang terjadi adalah ….

A.   anilina, nitrasi
B.   nitrobenzena, nitrasi
C.   nitrobenzena, alkilasi
D.   fenol, alkilasi
E.   fenol, nitrasi

Pembahasan

Reaksi di atas adalah reaksi substitusi karena terjadi pertukaran antara atom H pada benzena dengan gugus –NO₂ pada HNO₃.

Jenis reaksi substitusi seringkali dikaitkan dengan nama pereaksinya, misal:

• klorinasi: direaksikan dengan gas klor (Cl₂)
• hidrogenasi: direaksikan dengan gas H₂
• alkilasi : direaksikan dengan alkana
• nitrasi : direaksikan dengan asam nitrat

Jadi, nama senyawa X pada reaksi di atas adalah nitrobenzena dan jenis reaksi yang terjadi adalah nitrasi (B).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2011

Perhatikan informasi senyawa turunan benzena berikut:

Pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah ….

A.   1
B.   2
C.   3
D.   4
E.   5

Pembahasan

Nama dan fungsi turunan benzena pada tabel di atas adalah sebagai berikut:

• Asam benzoat: bahan baku natrium (sodium) benzoat (pengawet makanan)
• Fenol: antiseptik/desinfektan dan obat-obatan
• Toluena: pelarut
• Nitrobenzena: bahan semir, pewangi sabun, dan pengkilap lantai
• Trinitrotoluena (TNT): bahan peledak

Jadi, pasangan yang tepat antara senyawa dan kegunaannya adalah nomor 1 (A).

Soal Benzena dan Turunannya UN 2013

Berikut ini beberapa senyawa turunan benzena yang dimanfaatkan dalam kehidupan:

1. asam benzoat,
2. fenol,
3. trinitrotoluena, dan
4. anilina.

Senyawa yang digunakan untuk bahan baku bahan peledak dan pewarna diazo secara berturut-turut adalah nomor ....

A.   (1) dan (2)
B.   (1) dan (4)
C.   (2) dan (3)
D.   (2) dan (4)
E.   (3) dan (4)

Pembahasan

Kegunaan senyawa turunan benzena sebagaimana tercantum pada soal adalah:

• asam benzoat : pengawet makanan
• fenol : desinfektan
• trinitrotoluena (TNT) : bahan peledak
• anilina : pewarna diazo

Jadi, senyawa yang digunakan untuk bahan baku bahan peledak dan pewarna diazo adalah nomor 3 dan 4 (E).

Pembahasan soal Benzena dan Turunannya yang lain bisa disimak di:
Pembahasan Kimia UN 2017 No. 38
Pembahasan Kimia UN 2016 No. 36
Pembahasan Kimia UN 2015 No. 23 dan 24
Pembahasan Kimia UN 2014 No. 16

Simak juga, Pembahasan Kimia UN: Senyawa Karbon.

Dapatkan pembahasan soal dalam file pdf  di sini.

Demikian, berbagi pengetahuan bersama Kak Ajaz. Silakan bertanya di kolom komentar apabila ada pembahasan yang kurang jelas. Semoga berkah.